从三颗针中提取小檗碱的工艺流程如下，请说明主要划线步骤的原理及目的，并 简述生物碱通用的三种显色检识方法
答案是：三颗针粗粉： （1）用 0.3% H2SO4 渗漉。使小檗碱生成小檗碱硫酸盐
（2）渗漉液用石灰乳调 pH10~12，静置，过滤。使小檗碱硫酸盐生成游离小檗碱（3）滤液加浓 HCl 调 pH1~2。 （4）加 NaCl（s）使其含量达 6%，静置，沉淀，过滤。降低盐酸小檗碱溶解度
（5）得粗制盐酸小檗碱。
（6）盐酸小檗碱重结晶后进行氧化铝柱层析(非硅胶柱层析)得盐酸小檗碱精品。
（7）盐酸小檗碱进行硅胶薄层层析，预先氨水饱和后进行展开，计算 Rf 值。
黄酮类化合物的结构特点及其分类，及相应溶解度、颜色及手性特性。
答案是：P135
怎样区分三萜皂苷及甾体皂苷？
答案是：用五氯化锑反应。三萜皂苷：黄色，甾体皂苷：紫蓝色
(1)Liebermann-Burchard;(醋酐, 浓硫酸;甾醇)
现象：黄-红-紫-蓝(甾醇—绿色;三萜皂苷—红色)――区别三萜皂苷和甾体皂苷
O OH O OH OH OH O OH OH OH O OH O OH O R2O O OH O OH OR1 O OH O OH OHOH O glu O OH O OH OH OHOH O OH O OHOH OH CH3O N N CH3 CH3 CH3 H3CHN C O O 2 1 3
13
(2)Rosen-Heimer 反应;(25% 三氯乙酸乙醇)
纸色谱---加热(~100℃)---红色—紫色(甾醇--60 ℃)—－区别三萜皂苷和甾体皂苷
甾体皂苷的分类
答案是：按螺甾烷结构中 C25 的构型和 F 环的环合状态，将甾体皂苷分为四种类型。
（1）螺甾烷醇型（C25 的绝对构型为 S 型）：由螺甾烷衍生的皂苷为螺甾烷醇型皂苷。
如从中药知母中分得的知母皂苷 A-Ⅲ。
（2）异螺甾烷醇型（C25 的绝对构型为 R 型）：由异螺甾烷衍生的皂苷为异螺甾烷醇型
皂苷。如从薯蓣科薯蓣属植物根茎中提取的薯蓣皂苷。
（3）呋甾烷醇型：由 F 环裂环而衍生的皂苷称为呋甾烷醇型皂苷。呋甾烷醇型皂苷中 C3
位成苷外，C26-OH 上多与葡萄糖成苷，但其苷键易被酶解。
（4）变形螺甾烷醇型：由 F 环为呋喃环的螺甾烷衍生的皂苷为变形螺甾烷醇型皂苷。其
C26-OH 为伯醇基，均与葡萄糖成苷。
简述甾体皂苷的结构特征及其分类
答案是：甾体皂苷的结构与分类
1.甾体皂苷的结构特征
（1）甾体皂苷由甾体皂苷元与糖缩合而成。苷元由 27 个碳原子组成，基本碳架是螺甾烷。
（2）苷元结构中有六个环，其中，A、B、C、D 四个环为甾体母核，E 环和 F 环以螺缩
酮形式相连接，构成螺甾烷结构。
（3）E 环和 F 环中有 C20、C22、和 C25 三个手性碳原子。
C25 的绝对构型可能有两种，为 S 型，又称 L 型或 neo 型，为螺甾烷；
C25 的绝对构型为 R 型，又称 D 型或 iso 型，为异螺甾烷。
（4）苷元分子常在 C3 位上连有羟基，多为 β 取向，糖基多与苷元的 C3-OH 成苷。也有
在其它位如 C1、C26 位置上成苷。
（5）组成甾体皂苷的糖以 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖和 L-阿拉伯糖较为
常见。寡糖链可能为直链或分枝链。皂苷元与糖可能形成单糖链皂苷或双糖链皂苷。
（6）甾体皂苷分子结构中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷（三萜皂苷又称为酸性皂苷）。
如何判断某化合物是单体？
答案是：一般样本用两种以上的溶剂系统或色谱条件进行检测。均是示单一的斑点或谱峰，
结晶样品的熔距为 0.5-1.0℃，液体沸程在 5℃以内，即认为是较纯的单体化学成分
为什么含有皂苷的中药不能静脉注射？而人参皂苷可以？
答案是：皂苷的溶血作用是因为 多数皂苷能与胆甾醇结合形成不溶性的分子复合物，但并不是所有的皂
苷都能破坏红细胞而产生溶血作用，根据人参的结构可以分为人参二醇-A 型，人参三醇-B 型，齐墩果酸型-C 型，前两者是达玛烷型和四环三萜型 后者是五环三萜型的 它是那种不与胆甾醇
结合的萜类，不溶血 所以它无毒./皂苷的水溶液大多数能破坏红细胞而溶血作用，人参三醇及
齐墩果酸为苷元（B 型和 C 型）人参皂苷具有抗溶血的作用，而以人参二醇为苷元(A 型)人参
皂苷则有抗溶血作用。
为什么小剂量苦杏仁苷有镇咳作用？而大剂量却能引起毒性？
答案是：因为小剂量的苦杏仁苷在体内酶的作用下分解产生 HCN，具有镇咳作用，但大剂量之后分
解产生大量 HCN 就会引起中毒反应。
简述单体化合物的结构研究主要程序。
答案是：（1）物理常数的测定：熔点、沸点、比旋度、折光率、比重
（2）分子式的确定
（3）化合物的结构骨架语官能团的确定
在中药的提取时，常用抑制酶的活性的方法有那些？
答案是：①加温、沸水煮（＞80℃）②加乙醇（ ＞60℃ ）或加甲乙醇提取③加碳酸钙或硫酸铵处理④
烘干药材（＜ 60℃ ）/加热、加入电解质或者重金属
分馏法适用于分离：
A．极性大的成分 B．沸点不同的化合物 C．挥发性成分 D．升华性成分 E．内
酯类成分
答案是：B
表示生物碱碱性的方法常用
A．pKb B．Kb C．pH D．pKa E．K
答案是：D
在浓缩的水提取液中，加入一定量乙醇，可以除去下述成分，除了
A．树脂 B．淀粉 C．树胶 D．粘液质 E．蛋白质
答案是：A
原理为分子筛的色谱是
A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱
D．硅胶色谱 E．氧化铝色谱
答案是：B
羟基香豆素的特殊提取方法为
A．水蒸气蒸馏 B．碱水煎煮 C．碱水提取酸水沉淀 D．升华法 E．乙醚提取
答案是：C
检识香豆素类化合物可选用
A、三氯醋酸反应 B、α －萘酚－浓硫酸试剂 C、对亚硝基二甲苯胺
D、盐酸－镁粉试剂 E、异羟肟酸铁反应
答案是：E
下列生物碱碱性最强的是
A、咖啡因 pKa=1.22 B、小檗碱 pKa=11.5 C、罂粟碱 pKa=6.13
答案是：B
临床上应用的黄连素主要含有
A．阿托品 B．黄连碱 C．药根碱 D．小檗胺 E．小檗碱
答案是：E
甲型强心苷元与乙型强心苷元主要区别是
A．甾体母核稠合方式 B．C10 位取代基不同 C．C13 位取代基不同
D．C17 位取代基不同 E．C5 一 H 的构型
答案是：d
只存在于强心苷中的糖是：
A.D—葡萄糖 B.L—鼠李糖 C. 6—去氧糖 D.2,6—二去氧糖 E.D-果糖
答案是：D
以浸取法提取挥发油时，首选的溶剂是：?
A．95％乙醇 B．氯仿 C．石油醚(30～60℃)
D．石油醚(60～90℃) E． 四氯化碳
答案是：D
组成挥发油的主要成分是
A．单萜、倍半萜及其含氧化合物 B．二萜 C．三萜及其苷类
D．四萜 E．多萜及其含氧化合物
答案是：A
鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是
A．四氢硼钠反应 B．三氯化铝反应 C．三氯化铁反应
D．盐酸－镁粉反应 E．二氯氧锆反应
答案是：D
中药补骨脂中的补骨脂内酯具有
A．抗菌作用 B．光敏作用 C．解痉利胆作用
D．抗维生素样作用 E．镇咳作用
答案是：B
蒽酚、蒽酮一般只存在于新鲜药材中，贮存一段时间后不再存在，原因是：
A．自然挥发散去 B．结合成苷 C．被氧化成蒽醌
D．聚合成二蒽酚 E．转化为蒽酮
答案是：C
可用于区别蒽醌和蒽酮的反应是
A．菲格尔反应 B．无色亚甲蓝试验 C．活性次甲基反应
D．醋酸镁反应 E．对亚硝基二甲基苯胺反应
答案是：D
中药苦杏仁引起中毒的成分是
A．挥发油 B．蛋白质 C．苦杏仁酶
D．苦杏仁苷 E．脂肪油
答案是：D
醋酐浓硫酸反应用于鉴别强心苷的(阳性：α -去氧糖)A．甾体母核 B．内酯环 C．去氧糖 D．去氧糖 E．六碳醛糖
答案是：A
提取原生苷应特别注意的问题是
A．粉碎药材 B．增大浓度差 C．选适宜的溶剂
D．防止水解 E．选适宜的方法
答案是：D
检识黄酮类化合物可选用
A、三氯醋酸反应 B、α －萘酚－浓硫酸试剂 C、对亚硝基二甲苯胺
D、盐酸－镁粉试剂 E、碘化铋钾试剂
答案是：D
检识生物碱可选用：
A、三氯醋酸反应 B、α －萘酚－浓硫酸试剂 C、对亚硝基二甲苯胺
D、盐酸－镁粉试剂 E、碘化铋钾试剂
答案是：E
凝胶过滤色谱适于分离
A、极性大的成分 B、极性小的成分 C、分子量不同的成分 D、亲脂性成分 E、
亲水性成分
答案是：C
原理为氢键吸附的色谱是
A.凝胶过滤色谱 B.离子交换色谱 C．硅胶色谱 D．聚酰胺色谱 E．氧化铝色谱
答案是：A
提取含淀粉较多的中药宜用 A．回流法 B．浸渍法 C．煎煮法 D．蒸馏法 E．连续回流法
答案是：B
从中药水煎液中萃取有效成分时不能使用的溶剂是
A．Et2O B．Me2CO C．EtOAc D．n-BuOH E．CHCl3
答案是：E
不属于亲脂性有机溶剂的是
A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚
答案是：C
香豆素在异羟肟酸铁反应中应是：（ ）
A.蓝色 B.黄色 C.绿色 D.红色 E.褐色
答案是：D
提取三萜或皂体皂苷时 Salkowski 反应呈现阳性结果是：（ ）
A.硫酸层出现绿色荧光 B.氯仿层呈现红色或蓝色
C.硫酸层呈现红或蓝色 D.氯仿层呈现绿色荧光 E.A+B
答案是：E
pKa 的含义是：（ ） A．生物碱的溶解度 B．生物碱的解离度
C．生物碱共轭酸的溶解度 D．生物碱共轭酸的解离度
E．生物碱共轭酸解离常数的负对数，表示生物碱的碱性强弱
答案是：E
Girard（吉拉德）试剂主要用于挥发油中含有哪类官能团成分的分离：（ ）
A.碱性成分 B.酸性成分 C.醛酮类成分 D.醇类成分 E.不饱和萜类
答案是：C
黄酮类化合物的基本骨架是（ ）
A. C6-C3-C6 B. C3-C6-C3 C. C6-C3 D. C6-C6-C6 E. C6-C6-C3
答案是：A
香豆素在 Gibbs 反应中主要判断 （ ） A．6 位有无羟基取代 B．7 位有无羟基取代 C．8 位有无羟基取代
D．是否开环 E．是否氧化
答案是：A
下列化合物哪个是二萜：（ ）
A.甜菊苷 B.苦艾內酯 C.棉酚 D.薄荷酮 E.樟脑
答案是：A
下列物质哪一个是单萜：（ ） A．环烯醚萜 B．青蒿素 C．靛青苷 D．紫杉醇 E．强心苷
答案是：A
在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是（ ） A．碳苷 B．氧苷 C．酚苷 D．硫苷 E．氮
答案是：A
下列化合物泻下作用最强的是： （ ）
A. 大黄素 B. 大黄素葡萄苷 C. 番泻苷 A D. 大黄素龙胆双糖苷
E. 大黄酸葡萄糖苷
答案是：C
大黄素型的蒽醌类化合物，多呈黄色，其羟基分布情况为：（）
A.分布在一侧苯环 B. 分布在两侧苯环 C. 分布在 1，4 位上
D. 分布在 1，2 位上 E. 分布在 5，8 位上
答案是：B
化合物分离纯化常采用结晶法，其原理是（ ） A．相似相溶 B．溶解度差异 C．分配系数差异
D．温度差异 E．极性差异
答案是：B
天然药物提取、分离中经常采用溶剂分配法，其原理是 （ ） A．根据物质在两相溶剂中的分配系数不同 B．根据物质的熔点不同
C．根据物质的沸点不同 D．根据物质的类型不同 E．根据物质的颜色不同
答案是：A
Molish 反应的阳性结果是 （ ） A．溶液红色 B．溶液紫色 C．上层紫红色 D.下层紫红色 E.两界面有紫色环
答案是：E
与水分层的溶剂是 （ ） A．乙醇 B．乙醚 C．丙酮 D．丙酮/甲醇(1:1) E．甲醇
答案是：B
全部为亲水性溶剂的是 （ ） A．甲醇、丙酮、乙醇 B．正丁醇、乙醚、乙醇 C．正丁醇、甲醇、乙醚 D．乙
酸乙酯、乙醇、甲醇 E．氯仿、乙醚、乙酸乙酯
答案是：A
常见的苷是（） A．碳苷 B．氧苷 C．酯苷 D．硫苷 E．氮苷
答案是：A
有效成分是指（ ） A．需要提纯的成分 B．含量高的成分 C．一种单体化合物
D．具有生物活性的成分 E. 具有生物活性的提取物
答案是：E
根据苷原子分类，属于氰苷的是：（ ）
A.苦杏仁苷 B.红景天苷 C.巴豆苷 D.天麻苷 E.芦荟苷
答案是：A
茜素型的蒽醌类化合物，多呈深色，其羟基分布情况为：（ ）
A.分布在一侧苯环 B. 分布在两侧苯环 C. 分布在 1，4 位上
D. 分布在 1，2 位上 E. 分布在 5，8 位上
答案是：A
化合物进行硅胶柱色谱分离时：（ ）
A.极性大的先流出来 B.极性小的先流出来 C.熔点低的先流出来
D.熔点高的先流来 E.没有顺序
答案是：B
全部为亲脂性溶剂的是：（ ） A．甲醇、乙醇、丙酮 B.正丁醇、乙醚、乙醇 C.正丁醇、甲醇、乙醇
D．乙酸乙酯、乙醇、乙醚 E. 氯仿、乙酸乙酯、乙醚
答案是：E
挥发油具有漂亮蓝色，是由于含有：（ ）
A.环烯醚萜类 B.薁类 C.七元大环化合物
D.裂环环烯醚萜类 E.胡萝卜烃类
答案是：B
鉴定挥发油的试剂有：（ ）
A.臭氧 B.三氯化铁 C.丙酮
D.氯仿 E.香兰醛、浓硫酸溶液
答案是：E
区别甾体皂苷和三萜皂苷的化学方法有：（ ）
A.三氯乙酸反应 B.过碘酸-对硝基苯胺反应
C.碘化泌钾反应 D.Mg-HCl 反应 E.Molish 反应
答案是：A
从天然药物中依次提取不同级型成分应采用的溶剂极性顺序：（ ）
A.水、乙醇、乙酸乙酯、乙醚、石油醚 B.石油醚、乙醚、乙酸乙酯、乙醇、水 C.
石油醚、水、乙醇、乙酸乙酯、乙醚 D.水、乙醇、石油醚、乙酸乙酯、乙醇
E.石油醚、乙醇、
答案是：B
以下哪个是四环三萜皂苷的类型：（ ） A．达玛烷型 B. 齐墩果烷型 C. 变形螺甾烷醇型
D. 羽扇豆烷型 E.乌苏烷型
答案是：A
下列那个反应不是用于强心苷 α－去氧糖的反应：（ ） A．K、K 反应 B.醋酐浓硫酸反应 C. 对硝基苯肼反应
D．呫吨氢醇反应 E. 对－二甲氨基苯甲醛反应
答案是：B
下列哪个反应不是用于甲型强心苷不饱和内酯环的反应：（ ） A．亚硝酰铁氰化钠反应 B. 三氯化铁－冰醋酸反应 C.碱性苦味酸试剂
D. 间二硝基苯试剂 E. 3、5－二硝基苯甲酸反应
答案是：A
黄酮类化合物在甲醇中的 UV 光谱，带Ⅰ和带Ⅱ出现的位置是：（ ） A．200-240nm 和 300-340nm B. 200-300nm 和 300-340nm
C．300-400nm 和 240-280nm D. 320-400nm
答案是：C
某天然药物水提液在试管中强烈的振摇后，产生大量持久的泡沫，且加热也不消
失，该中药提取液可能含有：（ ） A．黄酮 B. 萜类 C. 挥发油 D. 皂苷 E. 蒽醌
答案是：D
强心苷甾体母核 C17 位取代基为 ，甾体皂苷的甾体母核 C17
位取代基为螺缩酮。
答案是：不饱和内酯环
游离香豆素及其苷分子中具有 结构，在 中可水解开环，
形成易溶于水的物质，加 酸 又环合难溶于水而沉淀析出。此反应可用于香
豆素类化合物的鉴别和提取分离。
答案是：内酯
碱水
在生物碱的氮原子附近引入供电子基，则生物碱碱性 ；若引入吸电
子基，则生物碱碱性 。
答案是：增强
减弱
香豆素类化合物在紫外光下多显示_ _荧光，7-羟基荧光最强。
答案是：蓝色或紫色
按照皂苷被水解后生成皂苷元的化学结构，将皂苷分为__
答案是：甾体皂苷 __和_三
萜皂苷 _两大类。
按照 差别，分配色谱法有正相与反相色谱法之
分，正相色谱法主要用于分离 化合物。
答案是：固定相与流动相的极性
极性及中等极性
中药虎杖中的醌属于 类，紫草素属于 类，丹参醌类属于 类。
答案是：蒽醌
萘醌
菲 醌
黄酮类化合物因多具酚羟基，可溶于碱 水，加 酸 后又可沉淀析出。利用
游离黄酮混合物的酸性强弱不同，可用 法分离。
答案是：PH 梯度萃取
醌类化合物主要包括 四
种类型。
答案是：苯醌 、 萘醌 、 菲醌 和 蒽醌
挥发油常用 表达挥发油的质量，三者关
系为
答案是：酸值 、 皂化值 和 酯值
皂化值=酯值 +酸值 。
凡是由 聚合衍生的化合物，其分子式符合 通式，
统称为萜类化合物。
答案是：异戊二烯
(C5H8)n
糖的化学检识反应有：
答案是：糖的化学检识反应有： Molish 反应 、 菲林反应和突伦反
应 等。
强心苷根据苷元母核上连接的不饱和内酯环的差异，可将其分为
答案是：甲型强心苷
4 和 乙型强心苷 两大类。
pH 梯度萃取法分离游离蒽醌类化合物时，常采用的碱度顺序依次为
答案是：5％碳酸氢
钠 、 5％碳酸钠 、 1%氢氧化钠 和 5%氢氧化 钠
目前已发现的三萜类化合物，多数为四环和五环；羊毛甾烷型和达玛烷型属于四
环三萜，而齐墩果烷和乌苏烷型属于五环三萜。
13. 挥发油经常由于其组成特点知其为混合物，由于其自身特性保存应该为
答案是：装
入棕色瓶密闭、避光、阴凉处 。
羊毛脂甾烷型和达玛烷型属于 ，而齐墩果烷型和乌苏烷型属于
。
答案是：四环三萜
五环三萜
黄酮类化合物是一类具有 结构的化合物，
根据其 C 环氧化程度、B 环取代位置和 C 环是否环合将黄酮类化合物分成十四类化
合物。其中 C 环打开的是 查尔酮 ，B 环取代在 3 位的为 异黄
酮 ；3 位为羟基的为 黄酮醇
答案是：2-苯基色原酮、C6C3C6
甾体皂苷按照25位结构的特点可以分为：
答案是：螺甾烷醇 、 异 螺
甾烷醇 、 呋甾 烷 醇 、 变 形 螺 甾烷 醇
四种结构类型。
1- 羟基蒽醌的红外光谱中羰基应该有 个峰; 1，4 二 羟基的红外光谱
中羰基应该有 个峰。
答案是：2 1
蒽醌类的酸性强弱顺序为 含一 COOH.>含两个或两个以上β -OH>含一个β -OH > 含 2 以上的α -OH>含一个α -OH 能 溶解于 5%Na2CO3 的有
答案是：含一个β -OH 。
香豆素类是一类具有 结构类型的化合物，萜类
是一类具有(C5H8)n 结构通式化合物的统称。
答案是：苯骈α -吡喃酮 、C6-C3-C6
确定苷键构型的常用方法有：
答案是：酶水解 、klyne 经验公式计算 、
和 NMR 法 。
确定糖与糖之间连接顺序的常用方法有：
答案是：缓和水解 、 酶水解、 MS 法、
NMR 法 。
苷键水解的常用方法有：
答案是：酸催化水解、 酶催化水解 、 碱催化水解 、 氧
化开裂反应 、乙酰解反应。
苷类根据苷键原子的不同可分为：
答案是：氧 苷 、 氮苷 、 硫苷 、碳苷 。
黄酮类化合物
答案是：是一类存在于自然界的、具有 2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。它们
分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，
故又称黄碱素或黄酮。
中药化学
答案是：中药化学是一门结合中药中医基本理论，运用化学原理和方法来研究中药化学成
分的学科。它包括中药化学成分的提取、分离、鉴定、结构测定和必要的结构改造，有效成分
的生源途径等。
香豆素
答案是：学名－苯并吡喃酮，可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯，它是大一类存在于植物
界中的香豆素化合物的母核。
鞣质
答案是：又称单宁，是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。
多糖
答案是：多糖是由糖苷键结合的糖链，至少要超过 10 个的单糖组成的聚合糖高分子碳水化合物，
可用通式（C6H10O5）n 表示。
生物碱
答案是：生物碱是存在于自然界（主要为植物，但有的也在存于动物）中的一类含氮的碱性
有机化合物，有似碱的性质。
5PH 梯度萃取
答案是：PH 梯度萃取法是分离酸性、碱性、两性成分常用的手段。其原理是由于溶剂
系统 PH 变化改变了它们的存在状态（游离型或解离型），从而改变了它们在溶剂系统中的分配
系数。
碱性皂和酸性皂苷
答案是：：①甾族皂苷，其皂苷配基是螺甾烷的衍生物，多由 27 个碳原子所组成（如
著蓣皂苷）。这类皂苷多存在于百合科和薯蓣科植物中。②三萜皂苷。其皂苷配基是三萜（见萜）
的衍生物，大多由 30 个碳原子组成。三萜皂苷分为四环三萜和五环三萜。这类皂苷多存在于五
加科和伞形科等植物中。三萜皂苷又叫酸性皂苷。
苯丙素化合物
答案是：苯丙素类是指基本母核具有一个或几个 C6－C3 单元的天然有机化合物类群。
萜类及挥发油
答案是：萜类是指具有（C5H8）n 通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物。挥发油
也称精油，是存在于植物中的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏出来的油状液体的总称。
强心苷
答案是：存在植物中具有强心作用的甾体化合物。
目前为：
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